Innanzitutto si deve considerare (almeno credo, anzi spero!) l'operazione quasi a costo zero per Trenord e quindi Regione Lombardia,
visto che i treni non circolano apposta ma sono quelli già circolanti sulla linea, al massimo il costo della navetta, ma se non va nessuno, dovendola prenotare entro 24h
non la faranno (non ho idea se devono comunque pagare un fisso per la diponibilità all'azienda del bus).
Detto questo bisogna tenere presente che nessuna località sciistica in Lombardia è raggiunta dalla ferrovia, quindi mai un servizio potrà essere competitivo al 101% con il mezzo privato, questa iniziativa in particolare rimane comunque abbastanza valida, secondo me, per chi parte dalle stazioni servite direttamente dai treni proposti (Milano, Monza, Lecco, Brescia, Iseo...) soprattutto se non può / non vuole utilizzare l'auto (si deve però avere la disponibilità di un deposito per borsa-scarpe) considerando anche che il rientro dalla Valtellina il sabato e soprattutto la Domenica può comportare un aumento del tempo di viaggio tranquillamente di 1 o 2 ore!
Se invece si vuole partire da altre parti con una coincidenza l'appetibilità, come già detto, decade notevolmente.
Ritengo comunque che quanto proposto sia semplicemente il massimo che si possa fare (considerando anche il costo dell'operazione) con il vettore ferroviario,
di più, allo stato attuale non è praticamente possibile, ora prima che mi saltiate in testa vi spiego il perchè...
La linea della Valtellina, da Lecco a Sondrio, fu costruita tra il 1885 e il 1895, nel tratto lacustre opera piuttosto ardita per l'epoca viste le numerose gallerie e i tratti in rilevato,il tratto tra Sondrio e Tirano venne aperto alcuni anni dopo, tutta a binario unico, nel 1902 la linea venne elettrificata su progetto dell'ingegnere ungherese Kalman Kandò dalla Ganz di Budapest (ehh l'Europa...) prima linea in Italia (ma forse al mondo) a corrente alternata trifase ad alta tensione.
Da allora è stato cambiato il sistema di alimentazione con quello diventato "standard" in Italia dagli anni '30 , sono stati implementati negli ultimi decenni
tutti i sistemi di gestione e di sicurezza normalmente utilizzati dalle FS (o meglio RFI) ma il tracciato della linea, le curve, le stazioni eccetera sono rimasti uguali identici a 120 anni fà !!
Al contrario della viabilità stradale che negli anni sullo stesso tracciato si è evoluta con migliorie prima sulla strada statale poi con la costruzione della superstrada, difatti dove la strada è rimasta "vecchia" le code si fanno, eccome!
Quindi la linea ha un problema di velocità di punta (70 - 80 km/h tra Lecco e Colico), di velocità commerciale, essendo a binario unico (non associamo per favore binario unico=insicura:x ) più volte durante il viaggio il treno deve incrociare quelli in senso opposto con ogni volta qualche minuto di perditempo (non in tutti i casi, se solo uno dei due ha fermata e l'altro no quest'ultimo non "dovrebbe" perdere tempo) cosa che oltretutto porta il ritardo di un treno a cascata sugli altri,
e non ultimo un problema di capacità, più di tanti treno non ci stanno, pur avendo svariate stazioni con binario di incrocio, con l'orario attuale un treno ogni ora diretto (RegioExpress) e un treno ogni ora con tutte le fermate, per direzione, rendono praticamente satura la linea (da aggiungere due coppie di treni merci nei giorni feriali da/per Tirano della Levissima).Rimane solamente il tratto tra Lecco e Milano a doppio binario e velocità decenti abbastanza competitivo.
In questa situazione non è possibile fare treni più veloci e men che meno treni dedicati (ci hanno provato qualche anno fa, ma trasportavano aria...),
quindi l'unica soluzione, oltretutto ripeto a costo (si spera!) quasi zero, rimane quella proposta.
Sicuramente andare in Valtellina (o sul Lago) in treno sarebbe più consono per chi va a farsi una mangiata oppure una semplice escursione, dove i tempi sono meno "tirati" rispetto alla sciata in giornata e senza l'ingombro di sci e scarponi!
Stavo dimenticando la linea della Valcamonica...diciamo che è talmente lenta che se la gioca con un ciclista, diciamo allenato, giusto perché negli ultimi anni qualcosina hanno migliorato...
P.s. per eventuali coincidenze perse al ritorno, non sono gli ultimi treni della giornata! qui sotto l'orario della Milano-Tirano.
http://www.trenord.it/media/1943586/180_milano-lecco-sondrio-tirano.pdf